第4集剧情:第4集
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早会的时候，查尔斯向大家宣布，莉萨被升为千禧一代的副主编，但因为出版社没办法再给戴安娜请一位助理，所以莉萨还要继续做戴安娜助理的工作。在大家向莉萨祝贺之后，查尔斯邀请莉萨和贝琳达一起参加年度聚餐。
在聚餐之时，查尔斯向贝琳达介绍了莉萨，还说明他们想把贝琳达的书，介绍给新一代的读者。正说着书的事情，贝琳达突然想上厕所，可因为她行动不便的问题，她要求有人陪她去上厕所，戴安娜于是推荐莉萨前去，想顺便让莉萨和贝琳达能够互相了解。
上厕所的时候，莉萨正跟贝琳达说着话，贝琳达突然就倒地身亡了，让莉萨特别的意外。聚餐结束之后，凯尔西和莉萨一起回家，谈起了贝琳达的事情，也谈到了莉萨的年龄，莉萨于是告诉凯尔西，她已经41岁了，上周刚刚过完生日。
聊到年龄之后，凯尔西便把莉萨带去喝酒，想让莉萨结识一些与她年龄相符的男人。莉萨正跟一位在吧台上与她有些匹配的男士在互相对眼之时，劳伦赶来找她们，一直说个不停，等停下来之后才反应过来，那里都是老年人，吵着要凯尔西她们换场地，凯尔西于是和劳伦一起离开，留莉萨在原地与迪亚哥暗送秋波。
第二天，凯尔西跟莉萨说弗林的事情时，顺便问了莉萨昨晚约会情况，莉萨想说她已经回家了，可没想到凯尔西看到她回酒吧了。莉萨向凯尔西坦白，她和迪亚哥喝了一杯，可没有要迪亚哥的电话，凯尔西于是怂恿莉萨，在网上搜一搜迪亚哥的信息，让莉萨熟悉这种约会模式。
莉萨听玛吉的意见，主动去了迪亚哥工作的地方，却又害怕不敢进去，没想到这一幕却被迪亚哥发现了。迪亚哥打电话到出版社，说明他见到莉萨的情况，也为自己没有跟莉萨要电话号码的事情，向莉萨道歉。莉萨随后应迪亚哥的邀约，去迪亚哥工作的地方参观，两人开始正式约会。
约会之后，莉萨才知道，迪亚哥是一个有家室的人，只是他在纽约单身而已。
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