第8集剧情:凯文深陷痛苦漩涡
凯文一个人在酒店房间里喝酒颓废多天，连酒店服务员都觉得他的房间应该打扫，所以不顾他不准打扰的牌子，还是敲了凯文的门。凯文因为自己房间里的酒被他喝完了，便让玛丽娜进屋打扫，并让她补一下酒。麦金利高中的凯莉给凯文打了一个电话，凯文下意识便认为是凯特，所以一接电话就表示自己没事，让凯特不要每隔15分钟就打一次电话。
凯莉是为了凯文回母校麦金利高中，参加颁奖典礼，特意给凯文打的电话。凯文等接了电话才知道，明天就是20号了，而他根本不知道自己应不应该出门，需不需要去。凯文询问玛蒂娜的意见，玛蒂娜于是劝说凯文去，毕竟这样他就可以离开房间了。凯文戴着帽子，一脸憔悴地离开，没想到还是被人给认出他来，要求他合照，凯文只好配合后，再离开机场去母校。
在去母校的路上，凯文突然想去自己小时候的家看一眼，于是让司机把车停在了那里。看到自己的家，凯文下意识地就想到自己小时候一家人幸福的样子，差点流下了眼泪，直到屋主看到凯文在门口发呆走出来，凯文才重新回过神来，继续上路。到了母校之后，凯文把自己瓶子里的药全部吃完了，正好看到凯莉向他走过来，让他直接就将凯莉认成高中时的索菲。
高中时候的凯文成绩并不是很好，杰克好不容易帮凯文找到橄榄球的沃特英教练，要全额奖学金让凯文去就读大学，可凯文却不礼貌地气走了教练。杰克非常生气地责备凯文，可凯文却一点也不知错，还一直顶撞杰克，最后也不情愿地去写道歉信。凯文实在写不出道歉，于是出房间走了一下，正好看到杰克在为自己的事情，做艰难的弥补，让他更觉得难过。
凯文回到学校之后，遇上了许多认识他的人，他在一次又一次的寒暄中得知，他等会还要上台演讲，让他开始忍不住担心了起来。在颁奖的时候，退休的橄榄球教练达夫亲自要求回来为凯文颁奖，凯文看着达夫说着话，想到的是自己的父亲杰克。杰克给了达夫一个拥抱，拿到了奖杯之后，走上了讲台。凯文说明，他谢谢达夫的表扬，但达夫错了，他并不是一个坚强的人。
台下的人听到凯文的话，以为凯文在开玩笑，凯文于是叫停了他们，说明自己是认真的，这里有比他更优秀的校友，如夏洛特医生他们。凯文说完话之后，准备离开舞台，可台下的欢呼声却一直不断，都为凯文的话所感动，更觉凯文性感。典礼结束之后，凯文已经喝了很多的酒，他一个人去了操场，回忆当年打橄榄球的情景，把自己心中的郁闷全都发泄了出来。
凯文回头去找对自己有意思的夏洛特，并去夏洛特的家里过夜，很快他的疼痛感又来了，只能在夏洛特的家里找药，可什么也没有找到。凯文谎称自己饿了想吃点东西，让夏洛特去帮他做吃的，然后他偷走夏洛特的处方，准备开一张假的处方药去药店买止痛药。凯文排队买药的时候，刚好碰到警察来药店处理事情，让凯文不自觉地紧张，这才发现自己的项链没有带出来。
凯文匆匆回夏洛特家里，想要拿回项链，可夏洛特却因为知道凯文偷处方的事情，对凯文非常生气而不肯让凯文进门。凯文在夏洛特家门口哭了许久，最后不得不去找兰德尔帮忙，可没想到兰德尔却告诉他，凯特流产了。
