1995年，陈楚生起头爱上吉他，1997年，7月25日获得了第一把属于自己的吉他，1999年，曾去自家附近的一间小酒吧弹唱。
2000年，19岁的陈楚生高中没念完便离开老家海南的校园，去深圳起头音乐寻梦之旅，7月，起头去深圳一家酒吧弹唱，8月加入了深圳傲旗音乐建造公司同酒吧联合举办的深圳外乡原创音乐节，9月在深圳广播电台夏冰主持的《我唱我歌》栏目做现场采访及现场弹唱，而且连续一周播放自己创作的歌曲。
2001年，加入了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”，
经过各大赛区1000多名歌手苦战，20岁的陈楚生进入了选秀视野。决赛获得了“亚洲最具潜质新人奖”。
2002年，1月加入深圳电视台拍摄的一部贵州扶贫爱心流动的短片，演唱这部影戏的主题曲《大山的孩子》。
2003年，获得在长沙进行的天下PUB歌手大赛冠军，签约唱片公司EMI（百代唱片）。
2005年，与百代唱片和平解约，组建蓝雨乐队但只坚持了一年阁下。2005年至2006年在深圳做酒吧跑场歌手，6月BIGBOY乐队成立。
2007年，4月在深圳本质酒吧bigboy乐队主唱，7月加入了康乐男声并获得冠军签约天娱传媒，刊行首支单曲《有没有人告知你》；11月8日刊行小我EP《原来我一向都不孑立》成为2007年天下瞩目的新偶像。
2009年，8月23日与天娱胜利解约，9月18日联袂国际品牌NOKIA发布《奇幻之旅》，随之在华谊兄弟影业出品的国庆献礼片《
风声》演唱主题曲《
且听风吟》《明天》，10月17日在南昌加入第27届中国影戏金鸡奖颁奖仪式，并演唱歌曲《边疆泉水清又清》《
遇见》，10月28日陈楚生签约华谊兄弟。
2010年，2月4日担负陈坤北京首场个唱表演嘉宾，4月30日担负许巍成都演唱会表演嘉宾，5月5日于北京大学百年讲堂加入影戏《80’后》首映礼并演唱其主题曲《矢志不移》，5月14日担负许巍西安演唱会表演嘉宾，6月12日于旭日大悦城北京发布EP《绿动》，6月21日列席CCTV6影戏《80’后》首映礼，为影戏献唱主题曲《矢志不移》，6月27日助阵CCTV·5“豪门盛宴”，演唱歌曲《绿动》，7月9日于上海东方卫视现场演唱影戏《世博总带动》主题曲《男孩的梦》，8月28日担负孙燕姿北京演唱会表演嘉宾，与孙燕姿独唱经典曲目《起头懂了》，吉他弹唱《某某》《有没有人告知你》。9月12日加入影戏《
山楂树之恋》首映，并演唱宣扬曲《山楂花》，9月26日列席CCTV·6影戏《
狄仁杰之通天帝国》首映礼，并演唱主题曲《丹书铁契》和宣扬曲《
相忘于江湖》，10月16日加入第19届金鸡百花影戏节颁奖仪式，并演唱《风声》主题曲《且听风吟》。12月16日列席影戏《
非诚勿扰2》首映礼，与影片女二号安以轩献唱宣扬曲《爱过》，12月21日携斩新影视专辑《影之传说》在北京华谊兄弟影院进行发布会。
2011年，3月17日列席影戏《
守望者：罪恶迷途》首映礼，演唱主题曲《浮光》，3月24日列席影戏《斗争》首映礼，5月20日于南京龙江体育馆加入天下青奥知识大奖赛启动仪式创作并献唱主题曲《人生的冠军》，8月14日以中国音乐人代表的身份应邀加入亚洲最大夏日音乐节"日本Summersonic音乐节"，成为首位献唱的中国歌手，豪情演唱其原创《奇幻之旅》，11月6日在北京悠唐广场进行陈楚生加盟华谊兄弟后第二张原创大碟《瘾》发布会，12月27日在北京举办了一场另具匠心的新年围炉音乐会，这场音乐会同时也是原创大碟《瘾》的天下不插电首唱会。
2012年，1月楚生接连加入BTV网络春晚、CCTV网络春晚、BTV举世春晚，并别离献唱新专辑中《忖量一个荒废的名字》，2月与何洁演唱电视剧《
夫妻那些事》片尾曲《经过》，8月首部《
蜕变》小我系列微影戏，片中陈楚生饰演一名心里雄厚的心理大夫，该片分为四集别离有悬疑、可骇、励志、搞笑四大特色，对于初涉荧屏的陈楚生来说难度不小，12月31日，加入央视元旦晚会，陈楚生演唱原创代表作《有没有人告知你》，蜜意郁闷的演唱依旧感人心弦，唱至高潮甚至激发明场大独唱。
2013年，1月1日湖北卫视跨年晚会演唱蜜意归纳《有没有人告知你》《追风筝的孩子》，1月26日北京万事达中间（五棵松体育馆）在纪念邓丽君诞辰60周年演唱会上献唱倾情献唱《
在水一方》《独上西楼》，颇具意境，6月10日刊行小我第三张原创专辑《我知道你离我不远》。
