演艺经历
1995年，加入玉洁脸庞选拔大会并获得优越奖，并以告白模特进入演艺圈。
1996年，参演情形笑剧《三男三女》，开启了演员之路。
1999年，发布第一张专辑《
无情》，专辑收录了同名主打歌《无情》的原版、NewWave版、Techno版和伴奏在内的十三首歌曲，凭仗该专辑获得第十届汉城音乐奖最好新人奖。
2000年，发布第二张专辑《Letter》，专辑收录了同名主打歌《Letter》、《Shadow》、《手札》等十二首歌曲。
2001年，参演KBS生存伦理剧《双面歌姬》，饰演两个差别的角色，一个是风靡万千歌迷的风行歌手，却由于一场车祸而毁容的整容前的美娜，另一个是为了家里人的生存而四处奔走的女孩水莲。同年出演MBC电视剧《
跳动的人生》，饰演摄影师姜熙野一角。10月，发布第三张专辑《Goddess，HerFate》。
2003年，出演KBS言情剧《青青草》，饰演中介师成顺好，该剧是韩国同期的收视冠军。同年出演影戏《奔向你》，该片是一部日韩合作拍摄的黑帮题材影戏。
2004年，出演影戏《远路》，饰演片中的小女儿。同年，出演汗青剧《
海神》，饰演薛采玲一角。
2007年，出演MBC电视剧《
咖啡王子1号店》，在剧中饰演影戏音乐导演李善均的女友韩宥珠，该剧改编自李善美的同名浪漫小说。
2008年，出演按照韩国漫画家江草的同名漫画改编的纯爱笑剧影戏《
纯情漫画》。
2009年，出演电视剧《热血贩子》，在剧中饰演汽车销售员金在熙。同年，出演SBS水木剧《
该隐与亚伯》，该剧是以病院为背景，讲述同为外科大夫的两兄弟的故事。
2010年，出演MBC月火剧《
逆转女王》，饰演白茹真一角，并演唱了该剧的ost《死了才能活吗》，年末凭仗该剧获得MBC演技大赏PD奖。
2013年，4月出演KBS月火剧《
总理和我》，饰演国务总理室宣扬室室长徐慧珠；同月出演MBC水木剧《当汉子爱情时》，饰演黑社会老大的恋人白成珠，该剧是蔡贞安和宋承宪时隔十年再次合作的作品。同年10月出演KBS电视剧《你的Noir》，饰演男主角暗恋过的高中老师。
2013年，蔡贞安进入宋承宪公司BetterEnt。
2014年，出演MBC水木剧《悔改迁善》，饰演由于家族好处与男主角订婚的财阀总裁的外孙女柳贞善，该剧获得第172届月度PD奖。同年，出演的影戏《出租爸爸》在韩国上映，该片改编自同名小说。
2015年，参演影戏《两小我反过来变亲近》，该片于2015年下旬播出。同年，出演SBS水木剧《龙八夷》。
社会流动
2014年10月23日，加入第9届“LoveYourW”乳房癌防治公益流动。
