2003年,李宝英演艺生活生计起头,她出演首部作品《赤手逃脱》。
2004年,李宝英前后出演了电视剧《恋爱万岁》、《张吉山》、《水花村的人们》、《最初之舞》,影戏《
我的哥哥》,短剧《罗春香VS安梦龙》、《
邂逅》等。
2005年,李宝英首次担纲女主角,出演日日剧《美丽的你》(央视译为《心爱的你》)。同年,李宝英被《
大长今》的导演选为汗青剧《薯儿歌》的女主角。
2006年,李宝英参演了影戏《拙劣的街头》。后出演了偶像剧《再会师长》和《
游戏女王》。
2007年,李宝英参演了影戏《京城旧事》。
2009年,李宝英出演影戏《我很幸运》,《比哀痛更哀痛的故事》。
2010年,李宝英带着《财主的诞生》和《熟年公寓》两部作品进入朋友们的视线。
2011年,李宝英出演电视剧《恋爱切切岁》,饰演离婚女。同年,获得MBC演技大赏迷你剧系列优异女演员奖。
2012年,李宝英参演KBS2水木剧《赤道的汉子》,并凭仗此剧还获得KBS演技大赏中篇电视剧部门女子优异演技奖。后主演电视剧《
我的女儿素英》,最高收视率达47.6%,凭此剧入围了第49届百想艺术大赏TV部门女子最优异演技奖。
2013年,李宝英同李钟硕同伴主演了赵秀沅导演作品《闻声你的声音》,该剧最高收视率达26·2%,并凭仗该剧获得年度SBS演技大赏最高演技大赏同PD奖,第26届韩国画梅奖最好女演员,以及第50届韩国百想艺术大赏电视部门最好女主角。
2014年3月,李宝英主演SBS月火剧《神的礼品·14天》,此剧为她婚后首作,也是她第一次测验考试演妈妈的角色。11月,在《闻声你的声音》原班人马打造的《
匹诺曹》中,李宝英在第3集中以彗星导航语音声音的模式出格出演。