1994年被陈国富导演相中，饰演《我的美丽与忧愁》的女主
角正式出道；同年在导演张艾嘉的坚持下，饰演电影《
少女小渔》的女主角“小渔”。
1995年以《少女小渔》获得第40届亚太影展最好女主角奖，同时也入围了第32届台湾电影金马奖最好女主角，从此加盟张艾嘉经理人公司“REDONRED”，成为旗下艺人；同年以《少女小渔的美丽与忧愁》起头涉足音乐领域。
1996年首次涉足电视剧拍摄，在英国电视剧《CRACKER"WhiteGhost"》中饰演配角。
1997年凭仗与演员斯琴高娃合作的古装剧《
日落紫禁城》进入内地观众的视野；同年主演了触及到了同性恋的题材的《美丽在讴歌》，以此片获得了康城影展法国媒体评论界“金棕榈树奖”、东京影展“最好女演员”奖；"SODA"衣饰以及"LUX"丽仕均邀请她做产物代言人，是以第一次测验考试到若何的走伸展台和拍告白片。
1998年出演《
征婚启事》凭仗此中的“杜家珍”一角获颁评第三十五届金马奖审团出格表扬大奖、第44届亚太影展最好女主角、第一届台北国际电影节年度最好演员，并入围第三十五届金马奖最好女主角；同年刊行专辑《很爱很爱你》，在歌坛打开了知名度。
1999年凭仗《
夜奔》中“玮英儿”一角入围第四十六届亚太影展最好女主角；担负新年跨越1999迎千禧年受邀人。
2000年在电视连续剧《人世四月天》中，刘若英饰演民初诗人徐志摩的原配张幼仪，塑造了一个动人至深的贤妻良母的形象；11月她笔据元剧《住在十字架下的母亲》夺得台湾电视金钟奖最好女主角；同年刊行专辑《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作为主打之一的《
后来》，曲风贴近生活，成为了刘若英的代表作之一。
2001年出演了朱德庸《涩女郎》电视版――《
粉红女郎》中的“结婚狂”，测验考试了和以往差别的表演风格。
2002年以《
双瞳》中“清芳”一角获得第22届香港电影金像奖最好女配角。
2003年担负第60届威尼斯国际电影节评委。2003年至2005年别离在香港、台湾及北京介入香港进念十二面体及中国国度话剧院合作之舞台剧《
半生缘》之表演，担负女主角。
2004年以《
203040》中“想想”一角，入围第11届香港电影评论学会最好女演员；同年凭仗电影《全国无贼》中“王丽”一角获得第五届华语电影传媒大奖最好女主角、香港第十届金紫荆奖最好女主角、第二十八届公共电影百花奖最好女主角。
2005年11月18日巡回演唱会“公主今夜未眠“在上海出发；同步刊行专辑《一整夜》。
2006年参演《生日康乐》（为刘若英原著短篇小说“HappyBirthday”改编），以“吴小米”一角入围第二十六届香港电影金像奖最好女主角。
2007年参演《
连环局》，并凭仗“何婉贞”一角入围第十二届香港金紫荆奖最好女主角、第二十六届大陆金鸡奖最好女主角、第四十四届台湾金马奖最好女主角、第二十七届香港电影金像奖最好女主角，成为凭仗统一部电影入围了金马奖、金像奖、金鸡奖的史上第一人；同年凭仗电视剧《
新结婚时代》获得第13届上海电视节白玉兰奖最好女主角；刘若英亲力经营设计的小我网站入围台湾国度设计奖视觉转达类奖项。
2008年3月1日刘若英10场巡回演唱会“梦游”在上海揭幕；同年担负第10届台北电影节评委。
2010年参演由夏永康、陈国辉执导的《
全城热恋》，片中与张学友同伴饰演一对短信情侣，该片票房破亿；同年刊行专辑《在一路》，发片首周，在台湾位居G·MUSIC、五大唱片两大销售排行榜冠军，Hito中文榜、全球风行音乐金榜双料冠军，KKBOX、ezPeer点播榜与六大电信下载榜成就也居高不下，外洋成就包孕：中联榜、音乐前锋榜、上海动感101、腾讯等冠军榜单；5月8日第5次全球巡回演唱会“脱掉高跟鞋”在上海拉开序幕。
2011年，加入香港导演林奕华的舞台剧《红娘的异想世界之在西厢》，饰演“红娘”一角。
2013年5月12日，刘若英睽违三年，再度刊行专辑《亲爱的路人》；这次刊行专辑囊括陈绮贞、陈小霞、许哲佩、徐佳莹的女性真言创作，再由钟成虎、陈建良、张亚东、蒲月天玛莎操刀诠释。
2014年2月14日，刘若英加盟由张国立自导自演的电视剧《
半路父子》于深圳正式开机，剧中饰演单亲妈妈江欣一角。
2015年6月，推出第六本创作文集《我敢在你怀里伶仃》。
2015年9月21日，在台北举办新专辑《我要你好好的》发片记者会。
2015年9月26日，刘若英“Renext我敢”世界巡回演唱会在上海奔驰文明中间举办。
2015年11月28日，将在北京首都体育馆举办《刘若英Renext我敢世界巡回演唱会北京站》。
