1973年客串李翰祥执导的《
瀛台泣血》。
1975年即已起头在无线电视介入表演，参演无数但几近都是配角。他最早的表演乃《官方传奇》系列；直至1979年凭着表演《
楚留香传奇》的“胡铁花”一角，才起头遭到留意。
1981年正式参演了影戏《法律者》。吴孟达身体语言雄厚多彩，饰演小人物活灵活现，是香港最为隽拔的草根演员之一。
1980年欠下30万元港币的赌债，更是面临无戏可接，一度想自杀。后来他修心养性，重新尽力研讨演技，终于胜利再起，并清还债权。他不单重新出如今电视银幕上，1981年更参演了其生平第一部影戏《法律者》。
1985年，他获派表演《
新扎师兄》，与梁朝伟合作。朋友们惊
讶地发明：这小我不再是烂泥。然后监制争相用他，让他剧约不竭，有时甚至得在电视台睡觉。
1989年，吴孟达与刚出道的周星驰合演《
盖世豪侠》和《
他来自江湖》，因为两人住对门，中央只隔了一条街，两人经常都在那条窝打老道的“美国餐厅”两人在电视上天衣无缝的合作，被独具慧眼的导演吴思远发明，觉得大有可为，为他们开拍《
赌圣》。那一年，《赌圣》以最低的本钱打败成龙与许冠文的同档影戏，创下最高票房。周星驰与吴孟达就这样起头长期同伴的合作关系。
1990年起头活泼于影戏界，该年凭周星驰主演的《赌圣》，获得香港影戏金像奖最好男配角的提名。次年他凭着在《
天若有情》的表演终获得金像奖最好男配角奖。
1990年起，吴孟达便凭著与周星驰合作大获胜利，参演了数十部周星驰影戏，计有《赌圣》、《
逃学威龙》、《
鹿鼎记》、《
审死官》
、《
逃学威龙2》、《破损之王》、《九品芝麻官之白面包青天》、《
百变星君》、《
食神》、《
少林足球》等等。此中1990年表演的《赌圣》票房劲收逾四万万港元，破了历来港产片票房记载。1992年周星驰主演的五部影戏包揽该年度票房榜首五名，此中三部都有吴孟达介入表演。至2001年他参演的《少林足球》更再度破了历来港产片票房记载，收六千多万港元。多年来吴孟达与周星驰合作无间，使连海峡两岸一提起吴孟达，也都会联想起周星驰，被冠以“搞笑男二号”名称。
自九十年月末港产片不景气后，吴孟达在港产片中表演大为削减。这段时代他因着经常参演周星驰影戏使之人气大增，常在大陆和台湾表演，比力胜利于广为人知的是台湾电视剧《
白色巨塔》。
2004年周星驰开拍《
工夫》时吴孟达被传与周星驰反面，使吴孟达再没有与周星驰合作。对此吴孟达证实了此事，但廓清二人早已冰释前嫌。
