2013年，在宁财神编剧的古装笑剧《
龙门镖局》中饰演“山鸡”一角，正式进入演艺圈；同年9月，参演由李立群、邓萃雯等人主演，蒋家骏、查传谊执导的近代革命题材电视剧《风雷急》，在该剧中饰演男二号方俊生；随后，参演3D科幻笑剧片《不成思异》，在影片中饰演一个放印子钱的讨债人威廉，这是其首部影戏作品，并于2015年4月上映。2014年3月，参演的奇幻惊悚题材好莱坞影戏《
绝命航班》上映，尹正在片中饰演考古学家万虎一角；同年9月，主演的悬疑推理影戏《
女生宿舍》在中国上映，尹正饰演愿意为爱摒弃一切，即便是公理也愿意甩掉的民国痴情男邹志勇；随后，主演的浪漫恋爱笑剧《
换爱七日》上映。2015年8月，主演校园励志电视剧《
红色青橄榄》，首次担负男主的尹正在剧中饰演海归教师班主任郎兴]；9月，因在笑剧影戏《夏洛特懊恼》中饰演学霸袁华再度走进观众视野；10月，因在悬爱侦察剧《
他来了，请闭眼》中饰演的傅子遇一角，在第19届华鼎奖中国百强电视剧满意度调查发布颁奖盛典中获取“最好新锐演员”的名称，并在“亚洲影响力东方盛典”中获取影视权势飞跃演员奖；随后，主演青春诙谐笑剧《乌鸦嘴女郎》饰演宅男科学家乔慕渔一角。2016年3月，参演玄幻神话偶像剧《
山海经之赤影传说》；同年9月，民国谍战电视剧《
麻雀》在湖南卫视播出，尹正在此中饰演阴险又多变的反派苏三省，并凭仗该脚色获取国剧盛典观众最喜爱的脚色演员的声誉；11月，主演的古装笑剧《
极品家丁》在优酷播出。2017年，主演由白一骢编剧的魔幻恋爱笑剧《鬼话西游之爱你一万年》；随后，主演悬疑动作片《大侦察霍桑》。
