比安卡（LarisaOleynik饰）是全校公认的甜心瑰宝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽刻薄，男生们只能对她望而生畏。在女儿的不竭抗议下，老爸终究做了“让步”，他声明，比安卡能够约会，只有她的姐姐凯特（JuliaStiles饰）也去。听到这个动静，暗恋比安卡的喀麦隆（JosephGordon-Levitt饰）决心不管若何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（HeathLedger饰）帮手。凯特可是人人眼中的怪物啊，恍如愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情感。要让约会顺利进行，这是史无前例的应战，还是一个不成能的使命？
