1996年，香港警方预备在回归前夜扫荡黑帮权势，营造法制情况，戴师长掌控的社团首当其冲在冲击范围之内。是夜，戴师长社团五大堂主之一的占米被人暗算，身中两枪死活未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）署理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风远扬，在乱局中各有谋略。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随互助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，把握了真凶的警方黑暗安插，趁机派出内应把事务庞杂化以便将社团一网打尽……
