英俊帅气的康纳·米德(马修·麦康纳饰)是一位奇迹有成且艳遇不竭的著名摄影师,崇尚自由的他游走于各色美男之间,却历来不许下任何许诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在此中。与游戏人世的哥哥差别,康纳的弟弟保罗(布瑞金·梅耶饰)则行将走入婚配的殿堂。康纳受邀前去加入婚礼,当然对他来说,这也许又是别的一段(大概几段)艳遇的起头。然而,工作的成长却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已归天的叔叔韦恩(迈克尔·道格拉斯饰),接着又遭遇三名前女友的鬼魂。她们率领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程当中,康纳也发明自己遗失且忘怀了良久的工具……