罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂酷快乐喜爱者，他经营着一家唱片店，店里的两名伙计迪克和伯利都是音乐快乐喜爱者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出离婚，他甚至搞不清晰缘由。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一起以来失败的爱情。他发明自己老是充任被甩的一方，因而他决议重新联系这些前女友，询问她们当初选择离婚的缘由。 与此同时，罗拉由于要搬出罗伯的住处而与他一向连结着联系。一次，罗伯从罗拉的同伙口中得知，罗拉居然起头和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受冲击，他起头一直地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下盘桓。终于有一天，转机到了，罗拉告知罗伯，她父亲归天了……
