2009年,陈晓从中心戏剧学院结业,签约华谊。同年参演韩刚执导的电视剧《
孔子》;参演徐克导演刘德华、梁家辉主演的影戏《
狄仁杰之通天帝国》,饰演国师陆离。虽然戏份少,但陈晓表示,这段履历让他体味到影视建造中的专业精力,自己受益匪浅。
2010年,陈晓出演李慧珠导演任泉出品于正建造的电视《天姿国色》,归纳重情重义的家丁贺坤;出演革命励志片《东山书院》,饰演留洋归来的儒雅风雅的教师萧洋;参演于正事情室出品的贺岁电视剧《欢乐婆婆俏媳妇》,饰演“少帅”郭啸天。
2011年,陈晓签约于正事情室;同年参演电视《
王的女人》,饰演罗丰,这是陈晓签约于正事情室的首部作品。
2012年,陈晓在电视《
宫锁珠帘》中出演十九阿哥爱新觉罗·允禧;参演《
赏金猎人》,饰演花花公子白少群。同年,新版《
笑傲江湖》开拍,陈晓饰演亦正亦邪的林平之。荣获中国校园文艺榜中榜年度“最受青少年喜爱的影视偶像”奖。
2013年,电视剧《
陆贞传奇》在湖南卫视播出,陈晓第一次挑大梁出演男一号高湛,睿智隐忍痴情完善的太子,夺得安徽卫视国剧盛典“极具青春号令力演员”奖,以及2013亚洲偶像盛典最具潜力男演员奖。主演的影戏《
宫锁沉香》七夕恋人节上映,陈晓饰演男一号爱新觉罗·胤祥,与周冬雨饰演一对恋人。同年,陈晓与杨颖、杜淳等主演电视剧《
大汉情缘之云中歌》,饰演刘病已;客串《
宫锁连城》,饰演萨满;友情客串古装职场笑剧电视剧《
龙门镖局》,在第10、11集中饰演看似冰脸无情、实则蠢萌心爱的东厂杀手苗星仁。主演古装剧《
神雕侠侣》,出演男一号杨过,该剧于2014年播出,陈晓饰演的杨过获得大批原著粉丝的认可和喜爱;以及同名微影戏《神雕侠侣》,饰演杨过。担负3D网游圣王OL和神雕侠侣手游代言人,献唱《圣王》的同名主题曲《圣王》。
2014年,陈晓出格出演徐克导演的影戏《
智取威虎山》,饰演呆萌英勇的警卫员高波,该片于2014年12月24日上映;与周冬雨携手主演海润影视出品的古装剧《遇见恋爱的利师长》,饰演男一号利耀南,该剧为陈晓首次试水古装剧;代言肯德基甜饮系列;担负韩国思妍丽“膜全国U·MASK”新概念品牌的中国区代言人;与杨颖、倪妮、朱亚文配合主演陈国辉导演的都市笑剧影戏《新娘高文战》;主演古装武侠剧《
五鼠闹东京》,饰演“锦毛鼠”白玉堂。12月,陈晓参演由韩国导演朴裕焕执导的中韩合拍温情悬疑影戏《
神秘家族》,饰演弟弟,首次触电悬疑片。
2015年4月12日,陈晓加盟并担负中心电视台影戏频道cctv·6首档青春益智真人秀《校花与学神》的导师。4月,陈晓主演内地首部以文娱圈为首要布景的偶像剧《
云巅之上》,饰演唐斐。与杨颖、倪妮领衔主演的都市笑剧影戏《新娘高文战》8月20日全国各大院线同步上映,陈晓饰演男主角凯文。同年,陈晓参演由高晓松担纲编剧,李锦文监制,张琦导演的正能量青春校园影戏《
睡在我上铺的兄弟》,饰演男一号林向宇,这也是陈晓首次出演校园影戏。