1983年,在李翰祥导演的影片《
火烧圆明园》和《
垂帘听政》中饰演咸丰天子,并以《垂帘听政》荣获第三届香港影戏金像奖最好男主角奖。
1986年,在李翰祥执导的《火龙》中饰演末代天子溥仪。1987年,参演尔冬升导演影戏《群众英雄》;与周润发合作影戏《
牢狱风云》。
1989年,与周润发、梅艳芳合作主演由徐克执导的影戏《英雄本质3:落日之歌》。1990年,与张曼玉主演影戏《爱在别乡的季候》,凭仗该片获得第27届台湾金马奖最好男主角奖。
1991年,梁家辉与成龙、洪金宝、刘德华合作出演影戏《
火烧岛》;同年参演影戏《
豪门夜宴》。
1992年,与张曼玉、林青霞、甄子丹等合作出演按照胡金铨原著《
龙门客栈》改编的影戏《
新龙门客栈》,饰演“周淮安”一角;凭仗影戏《
92黑玫瑰对黑玫瑰》获第12届香港影戏金像奖最好男主角奖;同年梁家辉拍摄了《
恋人》,获颁香港艺术家年奖演员奖,并打破法国影戏的票房记载。
1993年,出演刘镇伟执导的笑剧片《
射雕英雄传之东成西就》;同年主演影戏《晒台的月光》。
1994年,参演王家卫导演的武侠笑剧影戏《
东邪西毒》;与周润发合作影戏《
赌神2》,创下5千2百多万港元的票房记录。
1995年出演影戏《
人约黄昏》,获第32届金马奖最好男主角提名。1997年,与刘德华合作影戏《
黑金》。
1999年,梁家辉亲身监制及主演的影戏《天上人世》,入选法国康城影戏节参赛。
2000年,出演林超贤执导影戏《江湖垂危》,获第20届香港影戏金像奖最好男主角提名。2002年,梁家辉与刘若英合作由陈国富执导的惊悚可骇影戏《
双瞳》;同年参演吴君如主演的笑剧影戏《
金鸡》。
2003年,出演影戏《
金鸡2》;同年参演影戏《
大丈夫》,获得第23届香港影戏金像奖最好男配角奖。
2004年,与杨千煤献鞯缬啊度更2之饺子》,获第24届香港影戏金像奖最好男配角奖提名;同年出演陈嘉上导演影戏《A·1头条》。
2005年,出演关锦鹏执导影戏《
长恨歌》,获第12届香港影戏评论学会奖最好男演员奖;与古天乐、任达华、张家辉合作影戏《
黑社会》,凭仗该片获得第25届香港影戏金像奖最好男主角奖;同年参演成龙、金喜善等主演的影戏《
神话》。12月,梁家辉前去南极考察胜利而返,成为首位登岸南极的亚洲艺人。
2006年,梁家辉与任达华合作影戏《
跟踪》。2007年,主演《
战·鼓》饰演一黑社会老大,获得第44届金马奖最好男配角奖。
2009年,出演影戏《
十月围城》;同年参演《开国大业》。2010年,参演由徐克执导,刘德华、刘嘉玲、李冰冰等主演影戏《
狄仁杰之通天帝国》,获第30届香港影戏金像奖最好男配角提名奖;同年主演影戏《李小龙》,获第30届香港影戏金像奖最好男主角提名。
2011年,参演汗青片《
建党伟业》饰“范源濂”,该片于2011年6月15日天下正式公映。
2012年,主演《寒噤》饰演“李文彬”,凭仗该片获得第32届香港影戏金像奖最好男主角奖及第50届金马奖最好男主角提名;同年出演冯德伦执导的《太极1从零起头》和《太极2:英雄突起》。
2013年,出演笑剧恋爱影戏《
越来越好之村晚》,该片于2013年正月初一天下上映。2014年,参演了贺岁片《
金鸡SSS》。
2014年,梁家辉在《智取威虎山3D》饰演的座山雕。